Στο Δασκαλιό έχουν βρεθεί δύο μολυβδόβουλα που χρονολογούνται πριν τον 9ο αιώνα, και ανήκουν το ένα σε έναν πατρίκιο, σπαθάριο και στρατηγό Θεόδωρο και το άλλο σε έναν πατρίκιο Κάλλιστο.
Το Δασκαλιό, όπως και η Ρόμβη, χρησιμοποιήθηκε και κατά την περίοδο της Β΄Ενετοκρατίας.
Σώζονται τμήματα τειχών με οδοντωτές επάλξεις τα οποία πιθανότατα ανήκουν στην ενετική περίοδο. Σώζονται ακόμη τμήματα τοίχων που όμως δεν είναι σαφές αν ανήκουν σε τείχος ή κτήριο και χρειάζονται περαιτέρω διερεύνηση. Αυτά είναι κατασκευασμένα με αργούς λίθους στους οποίους παρεμβάλλονται σποραδικά βήσαλα.
Κατά την περίοδο της δεύτερης Ενετοκρατίας και μέχρι το 1718, το Τολό χρησιμοποιήθηκε σαν ναύσταθμος του ενετικού στόλου και σαν ορμητήριο για τις επιχειρήσεις εναντίον του Ναυπλίου. Μνημείο της εποχής αυτής είναι η μικρή εκκλησία η Ζωοδόχος Πηγή, κτισμένη το 1688 καθώς και τα ερείπια φρουρίου στο Δασκαλειό. Επίσης οχυρώσεις και ερείπια κατοικιών και δεξαμενών συναντάμε και στο νησί Ρόμβη.
Κατά την Τουρκοκρατία σύμφωνα με την τοπική παράδοση λειτουργούσε στην εκκλησία της Ζωοδόχου Πηγής κρυφό σχολείο που βοήθησε στη διατήρηση της Ελληνικής γλώσσας και θρησκείας. Εξ ου και το όνομα του νησιού.
Σώζονται τμήματα τειχών με οδοντωτές επάλξεις τα οποία πιθανότατα ανήκουν στην ενετική περίοδο. Σώζονται ακόμη τμήματα τοίχων που όμως δεν είναι σαφές αν ανήκουν σε τείχος ή κτήριο και χρειάζονται περαιτέρω διερεύνηση. Αυτά είναι κατασκευασμένα με αργούς λίθους στους οποίους παρεμβάλλονται σποραδικά βήσαλα.
