Εκείνος ο πρώτος εορτασμός πραγματοποιήθηκε στην Αθήνα το 1893 με πρωτοβουλία του Σταύρου Καλλέργη, επικεφαλής του Κεντρικού Σοσιαλιστικού Συλλόγου. Ανάμεσα στα αιτήματα των διαδηλωτών ήταν η καθιέρωση του 8ωρου, αλλά και της Κυριακής σε μέρα αργίας, καθώς και η απονομή σύνταξης στα θύματα των εργατικών ατυχημάτων.
Ακόμη και εκείνος ο πρώτος εορτασμός ήταν επεισοδιακός. Ο Καλλέργης επέδωσε ψήφισμα στη Βουλή, αλλά η κωλυσιεργία του προέδρου του Σώματος να το αναγνώσει προκάλεσε την έντονη διαμαρτυρία του με αποτέλεσμα, αφού οι στρατιώτες της φρουράς τον χτύπησαν με τα κοντάκια τους, να συλληφθεί για διατάραξη της συνεδρίασης και να φυλακιστεί για δέκα μέρες στις φυλακές του Παλαιού Στρατώνα.
Η Εργατική Πρωτομαγιά γιορτάστηκε σχεδόν κάθε χρόνο τα χρόνια που ακολούθησαν. Το 1936 «πνίγηκε» στο αίμα, όταν στις κινητοποιήσεις των καπνεργατών στη Θεσσαλονίκη έχασαν τη ζωή τους δώδεκα άνθρωποι από την επέμβαση των δυνάμεων της τάξης. Ο θρήνος μιας μητέρας για τον νεκρό της γιο, τον 25χρονο Τάσο Τούση, στη διασταύρωση των οδών Βενιζέλου και Εγνατίας, ενέπνευσε τον Γιάννη Ρίτσο για τη συγγραφή του ποιητικού του έργου «Ο Επιτάφιος».
Οκτώ χρόνια αργότερα, η Πρωτομαγιά θα συνδεόταν με ένα από τα μεγαλύτερα εγκλήματα της ναζιστικής θηριωδίας. Στις 27 Απριλίου του 1944 αντάρτες της ΕΛΑΣ θα στήσουν ενέδρα στον δρόμο Μολάων - Σπάρτης, στη Λακωνία, και θα σκοτώσουν τον γερμανό στρατιωτικό διοικητή της Πελοποννήσου, στρατηγό Φραντς Κρεχ, και τρεις άνδρες της συνοδείας του. Σε αντίποινα, οι ναζί αποφάσισαν «την εκτέλεση 200 κομουνιστών, καθώς και την εκτέλεση όλων των ανδρών που θα συλλαμβάνονται μεταξύ Μολάων και Σπάρτης».
Παρά τις προσπάθειες των ανταρτών, αλλά και του αρχιεπίσκοπου Δαμασκηνού, οι 200 θα εκτελεστούν στο Σκοπευτήριο της Καισαριανής την 1η Μαΐου του 1944, ενώ οι εκτελεσθέντες στη Λακωνία ξεπέρασαν τους εκατό.
Στα ταραγμένα μεταπολεμικά χρόνια η πρώτη ανοικτή συγκέντρωση θα πραγματοποιηθεί στο Παναθηναϊκό Στάδιο. Στη μετεμφυλιακή Ελλάδα οι πρωτομαγιάτικες εκδηλώσεις πραγματοποιούνται κυρίως σε κλειστούς χώρους λόγω των περιορισμών που επιβάλλονται στις δημόσιες συναθροίσεις.
Την Πρωτομαγιά του 1967 δεν πραγματοποιείται καμία εκδήλωση καθώς λίγες ημέρες νωρίτερα, στις 21 Απριλίου, έχει επιβληθεί η χούντα των συνταγματαρχών. Από το επόμενο έτος, το δικτατορικό καθεστώς καθιερώνει την Πρωτομαγιά ως αργία.
Η πρώτη πρωτομαγιάτικη συγκέντρωση της Μεταπολίτευσης, το 1975, πραγματοποιείται στην πλατεία Κοτζιά και χαρακτηρίζεται από μαζικότητα. Από τον επόμενο χρόνο η συγκέντρωση της Πρωτομαγιάς θα φιλοξενείται στο Πεδίο του Άρεως μπροστά από το κτίριο της ΓΣΕΕ.
