Κατόπιν, έκανε καριέρα στις Συρακούσες, ως έμπιστος προσωπικός συνεργάτης του Ιερώνυμου, του τοπικού τυράννου, ο οποίος παρέμεινε στην εξουσία μόνο 13 μήνες.
Ο Ιερώνυμος έστειλε πρέσβεις στον Αννίβα, στην Καρχηδόνα, για τη σύναψη ειρήνης, υπό τον όρο ότι ο ποταμός Ιμέρα θα ήταν το σύνορο Συρακουσίων και Καρχηδονίων. Ένας από τους πρέσβεις ήταν ο Φιλόδημος. Ο άλλος ήταν ο Πολύκλειτος ο Κυρηναίος.
Ο Αννίβας τους καλοδέχτηκε και τους έδωσε στρατιωτική ενίσχυση για να επιστρέψουν στην Σικελία. Ο Φιλόδημος, με την επιστροφή του στις Συρακούσες, υποστήριξε τη συμμαχία με τον Αννίβα.
Μετά τον βίαιο θάνατο του Ιερώνυμου, ο Φιλόδημος υπηρέτησε ως διοικητής του φρουρίου Ευρύαλος, στις Συρακούσες.
Στη θέση αυτή τον διόρισε ο Επικύδης. Το φρούριο αυτό ήταν δυσπόρθητο και διέθετε ένα τεράστιο δίκτυο σηράγγων, το οποίο χρησιμοποιήθηκε ακόμα και στον Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Το φρούριο είχε λάβει το όνομά του από τον ήρωα Ευρύαλο, γιό του Μηκιστέως από το Άργος.
Ο Φιλόδημος, ως διοικητής του φρουρίου, είχε αρνηθεί να υποταχθεί στους Ρωμαίους, παρά την πίεση του Μάρκελλου, αλλά τελικά αναγκάστηκε να το παραδώσει, γιατί έμεινε αβοήθητος. Ο Πολύβιος τον παρουσιάζει ως ικανό ρήτορα και διαπραγματευτή.
Γιώργος Στείρης
Καθηγητής Φιλοσοφίας ΕΚΠΑ
